Hans Kyle var gift 2 ggr. Första gången med Karin Kagg, andra gången med Anna Oxenstierna av Mörby. Med henne hade han tre barn. Erik, Karin och Clas. l sitt testamente hade hans Kyle föreskrivit att sonen Erik skulle tillträda Erstavik med flera gårdar i Södermanland och Uppland medan sonen Clas skulle ärva Smålands gårdarna.
Clas var dock ej nöjd med sin förvisning. Redan före faderns död 1583 hade han ingått äktenskap med Hillevi Posse, som ärvt Frötuna gods i Uppland samt en myckenhet hemman i Småland, även som några i Danmark. Tydligen levde han ändå över sina tillgångar, ty 1590 fick han ett lån av Ståthållare Anders Svensson på 80 daler och pantsatte härför Bosgården i Gårdsby by, en av släktens gamla ärvegods. Senare förpantade han till samma Ståthållare flera av Dädesjö gårdarna. Clas Kyle avled 1610 och hans hustru överlevde sonen i 22 år.
Med Hans Kyles övertagande av arvet började en ny glansfull period för Drettinge. Först och främst löste han in de till Ståthållare Anders Svensson förpantade gårdarna i Dädesjö, Sjösås och Gårdsby förpantade gårdarna. Genom köl och byte samt sammanläggning skapade han sedan Drettinge Gods, där han uppförde ståndsmässiga åbyggnader, anlade torp och utförde omfattande nyodlingar. 1626 påbörjade han en ståtlig Säteribyggnad och försåg denna med sedvanlig utrustning för rå och rör som fordrades för att få Säterirättigheter. 1638 inköpte han från Kronan kyrkohemmanet Munkabolet i Gårdsby by, i vilken by han nu ägde 4 gårdar lagda under Drettinge Säteri. Han räknade därvid med »frihetsmilen», men då avståndet redan fågelvägen torde vara kring 2 mil, var det kanske litet djärvt vågat . Enär Säteriet med rå och rö var befriat från utskylder och detta även gällde tionde, led biskopen Petrus Jonae i Växjö avsevärd minskning av sina inkomster och besvärade sig med anledning härav hos K. Majestät. Det synes som om klagomålet gav resultat. Gårdsby gårdarna låg tydligen för långt borta för att kunna inräknas under »frihetsmilen» och Biskopen fick behålla sitt tionde tills vidare.
Hans Kyle gav sig dock ej. Han rustade upp Munkabolet och begärde Säterirättigheter för denna gård. Tydligen var det mycket från och till, ty rättigheterna blev ej beviljade förrän året efter Kyles död och 5 år senare lades de andra gårdarna i Gårdsby under Munkebolets rättigheter.